De geschiedenis van rijksmonument De Pynas gaat terug tot de 16e eeuw. Over het ontstaan van de Pynas zijn geen exacte gegevens bekend. De oudste officiële informatie dateert van 1561. Het betreft een beschrijving van de Tiende Penning, waarin wordt gesproken van ‘barhuijsken’ dat gerund wordt door ene Maritgen Stemers.
Kennelijk was dit barhuijsken in de 16e eeuw nog niet uitgegroeid tot een dorpsherberg. Halverwege de 17e eeuw staat De Pynas wél als herberg bekend. Belangrijk voor de ontwikkeling van De Pynas was in 1643 de aansluiting van Maasland op de trekschuitverbinding tussen Delft en Maassluis en korte tijd later ook Vlaardingen.
De Pynas was tot 1874 ook het bestuurlijk centrum van Maasland. Er werd door schout en schepenen vergaderd en recht gesproken en er werden huwelijken voltrokken. Ook andere officiële instellingen, zoals het Hoogheemraadschap van Delfland en polderbesturen vergaderden in De Pynas.